同コンテストは、雑誌『anan』の編集長である能勢邦子氏や、スタイリストの七森美和氏、資生堂ビューティートップスペシャリストでありヘアメーキャップアーティストの岡元美也子氏などが審査員となり、女性の総合的な美しさを表現するスペシャリストを発掘するもの。
審査では、ファッションやメークのトレンドに対する理解度のほか、最新の流行を取り入れたオリジナリティのあるファッションとメーキャップのスタイリングを行える、“True Beauty Stylist”の資質が問われる。
コンテスト応募者は、一次審査（1st Stage）として、課題に沿ったメークやスタイリングイメージを提出し、書類審査と面接に合格した5名が“ファイナリスト”として選出される。二次審査（2nd Stage）では、1人のモデルに対してファッションとメークによるスタイリングを施し、その仕上がりを審査員たちがチェック。ファッションやメークに関するトレンドの理解だけでなく、モデルのライフスタイルや嗜好、性格などを踏まえて表現することが評価のポイントになる。
ふたつの審査を通過し、グランプリを獲得した優勝者1名には、“True Beauty Stylist”として、雑誌『anan』誌上での活動のほか、2014年3月に開催予定のファッションショー「TOKYO RUNWAY」にて、ファッションとメークによる総合美を表現する1ステージの演出を行う権利が与えられる。
エントリー資格は、“True Beauty Stylist”を目指す20歳以上の女性で、資生堂のサイト「Beauty ＆ Co.」の会員登録と、二次審査（2nd Stage）の全日程に参加できる人とのこと。応募は、サイト内にある応募告知ページより応募用紙をダウンロードし、課題と必要事項を合わせて「Beauty Stylist Cup 事務局」宛に応募書類を郵送する。エントリーの期限は9月20日まで。
